Алкадиендер. Жалпы сипаттамасы, изомериясы, номенклатурасы. Табиғи каучук және синтетикалық каучук. Резеңке.

287

 

Сабақтыңтақырыбы: §4.3-4.4  Алкадиендер. Жалпы сипаттамасы, изомериясы, номенклатурасы. Табиғи каучук және синтетикалық каучук. Резеңке.

Сабақтың мақсаты: 

1.Білімділік:  Алкадиендердің  құрылысы, изомерленуі,  номенклатурасын, физикалық және химиялық қасиеттері, алыну жолдары мен   қолданылуы туралы түсінік қалыптастыру

 2.Дамытушылық:  Оқушының теориялық білімдерін тереңдету, тез ойлауға, шапшаңдыққа, өз бетімен ізденуге үйрету, ой – өрісін, шығармашылық мүмкіндігін, ғылыми көзқарасын қалыптастыру, танымдық қабілеттерін дамыту

3.Тәрбиелік: Оқушыларды ізденімпаздыққа,шапшаңдыққа тәрбиелеу.

Сабақтың түрі: жаңа  сабақ

Сабақтың өту әдісі:СТО, сұрақ-жауап.тест жұмыстары

Сабақтың көрнекілігі: Интерактивтік тақта, кестелер мен  сызбанұсқалар Д.И.Менделеевтің  периодтық кестесі,

Пәнаралық байланыс: биология, география

Сабақтың барысы:

I.Ұйымдастыру кезеңі:

Оқушыларды түгендеу

Сабақтың мақсатын түсіндіру

Сабақтың ұраны:

«Сын тұрғысынан ойлаймыз,

Білімнің терең жеріне бойлаймыз»

  1. Оқушылардың үй тапсырмасы бойынша білімін тексеру .
  • 4.2Этиленді көмірсутектердің қасиеттері мен оны алу жолдары. Марковников ережесі.

Ойқозғаусұрақтары:

1.Қандай көмірсутектер алкендер деп аталады?
2.Алкендердің ортақ формуласы қандай?
3.Алкендердің бірінші гомологтық қатарының структуралық формуласы қандай? Оны атаңыз.
4.Алкандарға қарағанда алкендер табиғатта практика жүзінденеге кездеспейді?
5.Алкендердің қандай алу жолдарын білесіз? Алкендерді қандай лабораториялық жолмен алуға болады?
6.Алкендер молекуласының құрамында қанықпаған қос байланыс болуына байланысты қандай химиялық қасиет тән?
7.Алкендер не үшін қолданылады?

«Алкендер. Сипаттамасы. Изомериясымен номенклатурасы. Этиленді көмірсутектердің қасиеттері» — тақырыбы бойынша оқушылар тест тапсырмаларын орындайды.

Тест тапсырмалары

1.Қанықпаған көмірсутектерге тән реакция:

А. Қосылу                                                                   С. Орын басу

В. Алмасу                                                                    Д.Айырылу

2.Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясын кім ашты:

А. А.М.Бутлеров                                                       С. С.Аррениус

В. Д.И.Менделеев                                                    Д. М.В.Ломоносов

  1. Көміртек пен сутектентұратынорганикалықзаттар:

А. Көмірсулар                                                            С. Спирттер

В. Көмірсутектер                                                       Д. Альдегидтер

  1. C2H4қандай зат:

А. Метан                                                                     С. Этан

В. Пропан                                                                   Д. Этен

5.Мына заттың: CH3-CH= CH- CH3аты:

А. 2- метил бутен                                                      С.бутен -2

В. 2-метил пропан                                                    Д. 2-метил этан

6.Құрамы бірдей, құрылысы әртүрлі болғандықтан қасиеттеріде әртүрлі болатын заттар:

А. Гомологтар                                                            С. Мономерлер

В. Полимерлер                                                          Д. Изомерлер

7.Сутекті бөліне жүретін айрылу реакциясы:

А. Дегидротациялау                                                   С. Дегидрлеу

В. Гидрлеу                                                                  Д. Қосылу

8.трансбутен -2 формуласы:

А.  СН3-СН=CH- СН3                                      С.  Н3С-СН2-СН3

В.     Н3С-С≡CH-СН3                                        Д.  СН3-СН2-СН=СН-СН3

  1. Бірдей молекулалар қосылып, үлкен молекула түзілу процесі:

А. Гидрлеу                                                                С.Полимерлену

В.Дегидрлеу                                                            Д.Димерлену

10.Этиленнің формуласы:

А.СН3-СН3В. HC ≡ СН

С.Н3С=CH-CH2Д.Н2С= СН2

III.Жаңа сабақты түсіндіру.

  • «Қызығушылықты ояту» кезеңінде оқушылар жаңа тақырып алкадиендердің құрылысы, алынуы мен қолданылуы, физикалық және химиялық қасиеті туралы  ББҮ кестесін толтырады
Білемін Білгім келеді Үйрендім
  • Мағынаны ашу: жаңа сабақты түсіндіру, оқушылар мәтінмен жұмыс жасайды

Алкадиендер — қанықпаған көмірсутектердің маңызды түрлерінің бірі.

Алкадиендер — құрамында екі қос байланысы бар, жалпы формуласыСnН2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер.

Алкадиендерді кысқартып диен көмірсутектері деп те атайды. Диен көмірсутектерінің бірінші мүшесі пропадиен (аллен) СН2 = С = СН2. Диендерде қос байланыстардың өзара орналасуы әр түрлі болуы мүмкін.

H2C = C = CH — CH2 — CH3

Жоғарыда келтірілген атауларына қарап, алкадиендердің номенклатурасы алкендерге ұқсас екенін, бар айырмашылығы — қос байланыстың саны екеу болғандықтан, -ен жұрнағының алдына оның саны көрсетіліп, -диен деп аталатындығын және бір кос байланыстан кейін үтірден соң екінші қос байланыстың орны көрсетілетіндігін өздерің де байқаған шығарсыңдар.

Молекулаларында қос байланыстарды бір жай байланыс бөліп тұратын алкадиендердің практикалық маңызы зор. Олардың ең маңызды өкілдері: бутадиен-1,3 (дивинил) С4Н6, ықшамдалған құрылымдық формуласы Н2С=СН — СН=СН2 жәнө 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен).

Физикалық қасиеттері

Диендердің физикалық қасиеттерінің өзгеру заңдылықтары алкендердің қасиеттеріне ұқсас.

формуласы Атауы

 

Температуралары, 0C Тығыздығы, г\см3
Балқу Қайнау
СН3-СН=C= СН2

СН2=СН- CH= СН2

СН3-СН2 -CH=СН- CH= СН2

Бутадиен -1,2

Бутаден -1,3 (дивинил)

Пентадиен -1,3

-136,2

-108,9

 

-87,5

+ 10,8

-4,5

 

+ 43,0

0,6940

0,6270

 

0,6760

Алкадиендердің химиялық қасиеттері

Молекулаларында қос байланыстары болғандықтан, диендердің химиялық қасиеттері алкендерге ұқсас, бұларда қосылу және полимерлену реакцияларына оңай түседі.

Қосылу реакциялары Алкадиендер галогендерді, сутекті, галогенсутекті қосыпалады. Броммен әрекеттесуі

СН2 ═ СН-СН═СН2 +Вr2 → СН2Вr-СНBr — СН═СН2(3,4-дибромбутен-1)

Полимерленуі. Диендер полимерлену реакцияларына оңай түседі. Реакция нәтижесінде каучук тәрізді жоғары молекулалы заттар түзіледі. Бутадиен-1,3-тің полимерлену реакциясы:

… СН2 ═ СН- СН ═ СН2 + СН═ СН- СН ═ СН2 …→

… СН2 ═ СН- СН ═  СН2   —  СН═ СН- СН ═ СН2…`полибутадиен молекуласының үзіндісі

Алкадиендердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы. Дивинил (бутадиен-1,3) Н2С = СН — СН = СН2 өзіне тән өткір иісі бар түссіз газ. Мұнайды өңдегенде түзіледі және табиғи газ құрамындағы бутан мен бутиленді катализдік дегидрлеп алады. Синтездік каучуктар (бутадиен, бутадиен-стирол, бутадиен-нитрил) латекс, пластмасса, т.б. заттар өндірісінің маңызды мономерлерінің бірі.

Алкадиендерді полимерлеп көксағыз алынады.  Көксағыздар табиғи және синтездік болып бөлінеді. Табиғи көксағыз кейбір өсімдіктердің сүтті шырынында болады. Табиғи көксағызды, негізінен, Бразилияда өсетін гевея ағашынан алады.

Көксағызды күкірт қосып вулканизациялап, резеңкеге айналдырады. Көксағызбен  резеңке күнделікті тұрмыс пен техникада кең қолданылады

 

Лебедев Сергей Васильевич

Лебедев Сергей Васильевич (1874-1934) Орыс химигі, академик. Негізгі ғылыми жұмыстары қанықпаған көмірсутектердің полимерлену, изомерлену, гидрогендену реакцияларын зерттеуге арналған. Мырыш-алюминий араласқан катализатор қатысындаэтил спиртін дегидрогендеп және дегидратациялап бутадиенді өнеркәсіпте алу жолынтапты. Металл натрий қатысында бутадиен-1,3-ті полимерлеп, синтездік каучук (1928 жылы) алды. Каучуктан резеңке және резеңкеден жасалған бұйымдар алу әдісін ашты (1930 жылы). Дүниежүзінде алғаш рет бұрынғы КСРО-да 1932 жылы Лебедев тәсілі бойынша синтездік каучук өнеркәсіпте өндіріле бастады.

ІV. Жаңасабақтыбекіту үшін есептер мен жаттығуларды орындаймыз     Алкадиендер тақырыбына есептер мен жаттығулар
1. Изомериясы және номенклатурасы (атауы)
№1.С5Н8 диенкөмірсутектің барлық изомерлерін жазып ,аттарына тау керек.
№2. Мына көмірсутектердің формуласын жазу керек: а) пропадиен; б) 1,3-бутадиен; в) 2-метил-1,3-бутадиен; г) 2,4-гексадиен; е) 2,3-диметил-1,3-бутадиен. Қайсылары өзара изомер болады? Қай қосылыста кумурленген, қосарланған және оқшауланған қос  байланыс бар? Қай қосылыс изопрен, дивинил, диаллил, алленболады?

2.Химиялық  қасиеттері

а) 1,4-пентадиенге;           б) 2-метил-1,4-пентадиенге;

в) 1,5-гексадиенге;          г) 3,3-диметил-1,4-пентадиенге   бромның бір молекуласының қосылу реакцияларының теңдеулерін жазукерек. Түзілген заттарды атау керек. Осы заттарға сутегінің сатылап қосылу реакциялары теңдеулерін жазып, алкендермен алкандарды атау керек.
3.Алуәдістері

  1. а) бутанды; б) 2-метилбутанды дегидрлепдиен көмірсутектеріналу, ортада түзілген және соңғы түзілген заттардың атауы.
  2. V. Бағалау.Үй тапсырмасы мен жаңа сабақ барысында белсенділік танытқан оқушылар бағаланады.
    VI. Үйге тапсырма: §4.3 №11-12 есептер

Ғаламтордан «С.В.Лебедевтің ғылыми еңбектері» туралы мәлімет қарау