Фенол. Физикалық және химиялық қасиеттері Қолданылуы.

400

Сабақтың тақырыбы: Фенол. Физикалық және химиялық қасиеттері Қолданылуы.

Сабақтың мақсаты:

  1. Білімділік: фенолдар, фенол молекуласының құрылысы, алыну жолдары және қолданылуы, қасиеттерін түсіндіре отырып, білімдерін қалыптастыру.
  2. Дамытушылық: фенолдар туралы білімдерін жетілдіре келе, қабілеттері мен дағдыларын дамытып, өздігінен жұмыс істеу дағдылары мен пәнге деген қызығушылықтарын арттыру.
  3. Тәрбиелік: өз бетімен жұмыс жасауға, іздемпаздыққа тәрбиелеу.

Сабақтың түрі: аралас, сұрақ-жауап

Сабақтың типі: жаңа білімді меңгерту

Сабақтың әдісі: баяндау, дамыта оқыту, деңгейлеп саралап оқыту.

Сабақтың жүру барысы:

І. Ұйымдастыру кезеңі

Оқушыларды сабаққа дайындау, тақырыпты хабарлау

ІІ. «Қызығушылықты ояту». Жаңа сабақты қабылдауға дайындық.

       Үй жұмысын тексеру

«Көпатомды спирттер, қолданылуы» тақырыбы бойынша деңгейлік тапсырмаларды орындау.

І деңгей 1.     Көпатомды спирттер деп қандай қосылыстарды айтады?

2.     Глицеринді этил спиртінен қала ажыратуға болады? Реакция теңдеуін жаз.

3.     Көпатомды спирттердің сәйкес формуласын жаз: ксилит, сорбит, глицерин, этиленгликоль.

 

 

ІІ деңгей 1.     Этиленгликольді этилен оксидін гидратациялап алудың реакция теңдеуін жаз.

2.     1 моль этиленгликольді натриймен әрекеттестіргенде қандай көлем (қ.ж.) сутек бөлінді?

3.     Реакция нәтижесінде алынған спирттің атын ата.

СН2 – О – ОCR                        СН2 – ОH                O

ǀ                                                 ǀ                                ǀǀ

2CH – O – OCR  + 3H2O    →      СН2 – ОH   +  3R – C

ǀ                                                 ǀ                                ǀ

СН2 – О – ОCR                         СН2 – ОH               R

 

 

ІІІ деңгей 1.     Этиленгликольден хлорэтан алудың реакция теңдеуін жазу.

2.     Химиялық қасиеттерінде көпатомды спирттердің біратомды спирттерден қандай өзгешеліктері барын атап айт.

3.     15,5 г екіатомды спирт алу үшін қандай органикалық қосылысқа калий перманганатының ерітіндісін қосу керек және көмірсутектің массасын табыңдар.

ІІІ. «Мағынаны ашу». Жаңа сабақтың жүруі.

Оқушыларға төмендегі сұрақтар қойылады:

  1. Шарль Фридерих Жерар спирт тәрізді зат алып, оған фенол деген атау қойды. Сендер қалай ойлайсындар бұл заттың құрамына қандай заттар кіреді? (бензол сақинасы мен гидроксил тобы)
  2. Бұл заттардың арасында қандай айырмашылық бар?

Химиялық қасиеттері бойынша бұл қосылыстарда айырмашылық бар ма?

 

 

        Фенилметанол               2-фенилэтанол                                             Фенол

            

ароматты спирттер                                            фенолдар

 

Фенолдар – гидроксил тобы бензол сақинасымен тікелей байланысқан органикалық қосылыстар.

Фенолдың құрылысы.

Бензол сақинасында π-байланыстардың электрондары біркелкі тараған, яғни электрон тығыздығы барлық көміртек атомында бірдей. Енді бензол сақинасындағы сутек атомының гидроксил тобы басқан кезде бенол сақинасының электрон тығыздығының біркелк таралуы өзгереді. Бензол сақинасының фенил радикалыт С6Н5 – электронды өзіне тартады. Оттек атомының жұп электрондары бензол сақинасына қарай ығысады. Осы кезде оттек атомыныңэлектрон тығыздығы азайып, ол гидроксил тобындағы сутектің электрондарын өзіне қарай тартады. Оттек атомының жұп электрондары бензол сақинасының π-электрондарымен әрекеттеседі.

Атаулары және изомерлері.

Фенол — трииальді атау. Фенолдарды көбіне кездейсоқ атаулармен атайды.  Халықаралық атаулар жүйесі бойынша ароматты көмірсутектің атына –ол жалғауын қосып атайды. Фенолды гидроксибензол немесе бензенол деп атайды.

 

Фенол                                1,2-дигидроксибензол                 1,4-дигидроксибензол

(карбол қышқылыла                           (пирокатехин)                               (гидрохинон)

 

 

 

Алыну жолдары.

 

2 өндірісте  

Фенолды тас көмір шайырынан алады. Бірақ бұл фенолға қажеттілікті қанағаттандыра алмайтын болғандықтан, фенолды синтездеп те алады.

 

 

1 зертханада 1.     Хлорбензолды гидроксилдеп алады:

С6Н5 – CL + NaOH         C6H5OH + NaCL

2.     Кумолдық тәсілмен бензол мен пропиленнен алады.

 

 

 

Физикадық қасиеттері.

Фенол – судан нашар еритін түссіз кристалды зат. Өзіне тән иісі бар, оңай балқиды улы зат, теріні күйдіреді. Ауада тотығып, әуелі қызғылт түске, сосын қоңырқай түске боялады.

 

Химиялық

қасиеттері

1

 

    +   2Na                        2С6Н5ОNa + H2
2

 

   +   2NaОН                       2С6Н5ОNa + H2О

 

3

 

Қолданылуы.

 

Бояулар

Дәрі-дәрмектер                                                                  Фотореативтер

Зарасыздандырғыш

заттар                                                                                Қопарылғыш заттар

Капрон

 

С6Н5(NO3)3OH

тринитрофенол

Фенолформальдегид шайыры
C6H5OH                                      фенол

 

 

 

 

С6Н12

циклогексан

 

Қопарылғыш                                                            волокнит            карболит

Заттар

Текстолит

Синтез.талшық

ІV. Пысықтау.

Тренинг ойыны ( сенесің бе,  сенбейсің бе?)

  1. Фенолды гидроксибензол деп атайды.
  2. Гидроксил топтарының өзара орналасуына байланысты екіатомды фенолдың үш изомері болады.
  3. Фенол суда жақсыеритін сары түсті кристалдық зат.
  4. Өндірісте фенолды тас көмір шайырынан алады.
  5. Зертханада фенолды бейорганикалық заттардан алады.
  6. Феолды бояулар, дәрі-дәрмектер, фотореактивтер алу үшін қолданады.
  7. Фенол сілтілердің судағы ерітіндісімен әрекеттесіп, реакция нәтижесінде тұздар түзеді.
  8. Фенол бромды сумен әрекеттеспейді.
  9. Фенол темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттескенде күлгін түсті кешенді қосылыс түзеді.
  10. Фенолды микроорганизмдерді жоятын антисептик әсеріне байланысты медицинада зарасыздандыру үшін қолданады.

 

  1. V. Білімді бекіту.

Деңгейлік тапсырмалар

І деңгей 1.     Фенолдар неге қышқылдармен әрекеттеспейді?

2.     Фенолдың гидроксил тобы және бензол сақинасы бойынша түсетін реацияларына мысал келтір.

3.     Бензолдан бромфенолды қалай синтездеп алады? Химиялық реакция теңдеуін жаз.

 

ІІ деңгей 1.     Фенол молекуласының құрылым формуласын жазып, электрон тығыздығының ығысуын көрсет.

2.     Төмендегі айналымдарды орындауға мүмкіндік беретін реакция теңдеулерін жаз:

С6Н6          С6Н5СІ          С6Н5ОН

3.     Фенол бром суымен әрекеттескенде, трибромфенол оңай түзіледі. Реакция теңдеуін жаз.

 

ІІІ деңгей 1.     Фенол организмге және қоршаған ортаға қалай ісер етеді?

2.     Бензол мен фенолдың қоспасына бромды су қосқанда, 4,97 г трибромфенол алынды. Қоспада неше грамм фенол болғаны?

3.     1,12 л ацетиленді (қ.ж.) реакциядан бөлініп шыққан сутекпен толық гидрлеу үшін 9,4 % -тік фенолдың бензолдағы ерітіндісінің (ρ = 0,9 г/см3) қандай көлемі натриймен әрекеттесуі қажет?

 

    VII. Үй тапсырмасы. § 8.5 оқу.  178 бет № 3, 5, 7.